กรดชิกิมิกคืออะไร?

กรดชิกิมิก (3,4,5-ไตรไฮดรอกซี-1-ไซโคลเฮกซีน-1-คาร์บอกซิลิกแอซิด) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ซึ่งเป็นสารตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์ลิกนิน กรดอะมิโนอะโรมาติก (ฟีนิลอะลานีน ไทโรซีน และทริปโตเฟน) และอัลคาลอยด์ส่วนใหญ่ในพืชและจุลินทรีย์

กรดชิกิมิกมักใช้เป็นวัตถุดิบตั้งต้นในการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมของยาต้านไวรัสโอเซลทามิเวียร์ (ยาต้านไวรัสไข้หวัดใหญ่ H5N1 ที่ใช้รักษาและป้องกันไวรัสไข้หวัดใหญ่ทุกสายพันธุ์ที่รู้จัก) มีรายงานว่าการสังเคราะห์ (-)-ซีลีโนนโดยใช้กรดชิกิมิกเป็นพื้นฐานนั้นถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารสำหรับเคมีบำบัดมะเร็ง มีข้อมูลเกี่ยวกับการสังเคราะห์โมโนปาลมิโตอิลออกซีกรดชิกิมิก ซึ่งมีฤทธิ์ต้านการแข็งตัวของเลือดและสามารถลดการแข็งตัวของเลือดเมื่อฉีดเข้ากล้ามเนื้อ ทีมวิจัยชาวจีนได้สังเคราะห์อนุพันธ์ของกรดชิกิมิก คือ ไตรอะเซทิลกรดชิกิมิก ซึ่งแสดงฤทธิ์ต้านการแข็งตัวของเลือดและต้านการเกิดลิ่มเลือด

นอกจากนี้ อนุพันธ์ของกรดชิกิมิกยังได้รับความสนใจอย่างมากในด้านการเกษตร เนื่องจากหลายชนิดถูกนำมาใช้เป็นสารกำจัดวัชพืชและสารต้านจุลชีพ เพราะสามารถยับยั้งกระบวนการสังเคราะห์กรดชิกิมิกในพืชและแบคทีเรียได้โดยไม่ส่งผลเสียต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม

ดังนั้น กรดชิกิมิกจึงสามารถใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ได้ทั้งในวิทยาศาสตร์พื้นฐานและการประยุกต์ใช้ทางการแพทย์ในสาขาเคมีอินทรีย์และการแพทย์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการเตรียมยาชนิดต่างๆ

กรดชิกิมิกเป็นสารเคมีสำคัญทางเภสัชกรรม สามารถนำไปใช้ในการรักษาโรคต่างๆ ได้มากมาย:

1. ต้านเชื้อแบคทีเรียและต้านมะเร็ง

ในปี 1987 นักวิชาการชาวญี่ปุ่นพบว่าสารอะนาล็อกของสารยับยั้งไกลออกซาเลส I ที่สังเคราะห์จากเมทิลแอนทรานิเลตมีฤทธิ์ยับยั้งเซลล์ Hela และมะเร็งในช่องท้องของ Escherichia coli อย่างชัดเจน สามารถยืดอายุการรอดชีวิตของหนูที่ฉีดเซลล์มะเร็งเม็ดเลือดขาว L1210 ได้ และมีความเป็นพิษค่อนข้างต่ำ ฤทธิ์ยับยั้งส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาซัลเฟอร์ไฮไดรด์ ในปี 1988 นักวิชาการชาวจีนได้สังเคราะห์อนุพันธ์ของกรดชิกิมิกและพิสูจน์แล้วว่าสารประกอบนี้มีฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งเม็ดเลือดขาว L1210 ในหลอดทดลอง

2. ยาต้านการแข็งตัวของเลือด

ผลของกรดชิกิมิกและอนุพันธ์ต่อระบบหัวใจและหลอดเลือดแสดงให้เห็นในบทบาทของการต้านการแข็งตัวของเลือดและการยับยั้งการรวมตัวของเกล็ดเลือด งานวิจัยแสดงให้เห็นว่า: กรดชิกิมิกมีฤทธิ์ยับยั้งอัตราการรวมตัวของเกล็ดเลือดในหนูทดลองที่เป็นแบบจำลองภาวะหลอดเลือดสมองอุดตันที่เกิดจากการเหนี่ยวนำด้วยอะดีโนซีนไดฟอสเฟตอย่างรุนแรง การฉีดกรดชิกิมิกเข้าทางหลอดเลือดดำและกล้ามเนื้อสามารถยืดเวลาการแข็งตัวของเลือดในหนูทดลองได้

3. การป้องกันภาวะสมองขาดเลือด

กรดชิกิมิกและอนุพันธ์ของมันมีฤทธิ์ในการปรับปรุงภาวะสมองขาดเลือด โดยหลักๆ แล้วคือการลดปริมาณของเนื้อเยื่อสมองที่ตายจากการขาดเลือดเฉพาะที่ในหนูทดลอง ลดคะแนนการทำงานของระบบประสาท ลดระดับอาการบวมของสมอง เพิ่มการไหลเวียนของเลือดในบริเวณที่ขาดเลือด และตัวชี้วัดอื่นๆ บางการศึกษาแสดงให้เห็นว่าอนุพันธ์ของมันสามารถลดระดับการเกาะกลุ่มของเม็ดเลือดแดงและยับยั้งการเกาะกลุ่มของเกล็ดเลือดหลังภาวะสมองขาดเลือด จึงช่วยส่งเสริมการไหลเวียนของเลือดในเส้นเลือดฝอยในสมอง